WSR077-Prostanoide, Leukotriene und Kinine

Wirkstoffradio (MP3 Feed)

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Das Wirkstoffradio ist ein Wissenschaftskommunikationsprojekt aus dem Leibniz-Forschungsinstitut f\u00fcr Molekulare Pharmakologie (FMP) und wird gef\u00f6rdert durch das Leibniz Forschungsnetzwerk Wirkstoffe und Biotechnologie.","poster":"https:\/\/www.wirkstoffradio.de\/podlove\/image\/68747470733a2f2f7777772e7769726b73746f6666726164696f2e64652f77702d636f6e74656e742f75706c6f6164732f323031382f30392f5769726b73746f6666726164696f5f4c6f676f5f6c616e672d3330303078333030305f63726f707065645f626c756542472e706e67\/500\/0\/0\/wirkstoffradio","link":"https:\/\/www.wirkstoffradio.de"},"title":"WSR077 Prostanoide, Leukotriene und Kinine","subtitle":"In dieser Episode besprechen Hans-Dieter H\u00f6ltje und Bernd Rupp die Biosynthese und Wirkung von Eicosanoiden und 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In dieser Episode sprechen Hans-Dieter Höltje und Bernd Rupp über Prostanoide und Leukotriene, die von Fettsäuren abgeleitet werden, sowie über die peptidischen Kinine.

Obwohl es nicht viele Wirkstoffe gibt, die diese Substanzgruppen direkt ansprechen, ist es dennoch wichtig, sie zu kennen, da viele Körperfunktionen durch diese Mediatoren gesteuert werden. Besonders relevant sind hierbei einige pathophysiologische Effekte, die im Verlauf verschiedener Krankheiten auftreten können.

Struktur von Montelukast überlagert von der Struktur des Leukotrien E4 (rot); Quelle Hans-Dieter Höltje.

Sowohl Prostanoide als auch Leukotriene werden im Körper aus Arachidonsäure gebildet. Daher sprechen Hans-Dieter und Bernd zunächst über die Herkunft und die Biosynthese der Arachidonsäure, bevor sie detailliert die Bildung der Eicosanoide erklären. Dabei legen sie besonderen Wert auf die Unterschiede in der räumlichen Struktur der verschiedenen Eicosanoide, die zwar oft unscheinbar wirken, aber erhebliche Auswirkungen auf deren Erkennung durch Rezeptoren haben.

Am Ende der Episode werden die Kinine besprochen, die im Gegensatz zu den Eicosanoiden Peptide sind. Neben der Sequenz und den daraus resultierenden chemischen Eigenschaften dieser Peptide wird gezeigt, wie wichtig das Wissen über diese Mechanismen ist, da sich dadurch auch wichtige Nebenwirkungen erklären lassen. Beispielsweise verlangsamen ACE-Hemmer den Abbau von Bradykinin und können dadurch zu trockenem Husten führen, was häufig eine Änderung der Therapie erforderlich macht.

(Im Podcast gibt es Kapitelmarken, die den Zwischenüberschriften hier im Text entsprechen, so dass es einfacher ist, bestimmte Teile erneut zu hören. Nicht jede Kapitelmarke hat eine Zwischenüberschrift, manchmal fassen wir mehrere Kapitel zusammen.)

Rezension

• • Ca-Kanalblocker – DocCheck Flexikon
  • Nifedipin – Wikipedia Artikel
  • Nimodipin – Wikipedia Artikel
  • Dihydropyridin – Wikipedia Artikel
  • WSR050 Betablocker und Calciumkanalblocker gegen Bluthochdruck – Link zur Episode

Feedback Mail

• • Dutasterid – Wikipedia Artikel
  • Alphablocker – Wikipedia Artikel
  • WSR072 Hormone: Estrogene, Gestagene, Androgene – Link zur Episode
  • 5-Alpha-Reduktasehemmer – DocCheck Flexikon
  • Finasterid – Wikipedia Artikel
  • Tamsulosin – Wikipedia Artikel

Einleitung Eicosanoide

• • WSR076 H1, H2 Antihistaminika und Protonenpumpenhemmer – Link zur Episode
  • WSR055 Antipsychotika: Vom Chlorpromazin zu den Magic Mushrooms – Link zur Episode
  • WSR057 Wirkstoffe gegen Depressionen, Migräne und Erbrechen – Link zur Episode
  • Prostanoide – DocCheck Flexikon
  • Eicosanoide – Wikipedia Artikel
  • Eikosi = Zwnanzig – Wikipedia Artikel
  • Fettsäuren – Wikipedia Artikel
  • Leukotriene – Wikipedia Artikel
  • Prostaglandine – Wikipedia Artikel
  • Prostacyclin – Wikipedia Artikel
  • Thromboxan – Wikipedia Artikel

Biosynthese der Arachidonsäure

• • Arachidonsäure – Wikipedia Artikel
  • Cis-trans-Isomerie – Wikipedia Artikel
  • Omega-n-Fettsäuren – Wikipedia Artikel
  • Linolsäure – Wikipedia Artikel
  • Unsaturasen oder Desaturasen – Wikipedia Artikel
  • gamma-Linolensäure – Wikipedia Artikel
  • Elongasen – Wikipedia Artikel

Struktur der Arachidonsäure; Quelle Hans-Dieter Höltje.

Malonyl-Coenzym A

• • Malonyl-CoA – Wikipedia Artikel
  • Malonsäure – Wikipedia Artikel

Exkurs Anandamid

• • WSR048 Das RAA System: ACE-Hemmer oder Sartane gegen Bluthochduck – Link zur Episode

Struktur von Anandamid, Quelle: NEUROtiker, Public domain, via Wikimedia Commons

Vorkommen der Arachidonsäure

• • Phospholipide – Wikipedia Artikel
  • Membran – DocCheck Flexikon
  • Phospholipase A2 – Wikipedia Artikel

Biosynthese der Prostanoide

• • Cytochrome – Wikipedia Artikel
  • Cyclooxygenasen – Wikipedia Artikel

Angriff des ersten Sauertoffmoleküls auf die Arachidonsäure; Quelle: Hans-Dieter Höltje.

Zweiter Sauerstoffangriff

• • Prostaglandin G2– Wikipedia Artikel

Struktur des Prostaglandin G2, in rot ist das zweite Sauertoffmolekül dargestellt. Dafür musste die Doppelbindung (blau) zwischen 13 und 14 wandern und von 13 wird ein Wasserstoffatom abgespalten, das wiederum an das zweite Atom des Sauerstoffmoleküls wandert (grün); Quelle: Hans-Dieter Höltje.

Abbau des Prostaglandin G2 zum PG H2

• • Peroxidase – Wikipedia Artikel
  • Prostaglandin H2 – Wikipedia Artikel

Struktur von Prostaglandin H2, cis Doppelbindung (blau) und trans Doppelbindung (grün); Quelle: Hans-Dieter Höltje.

Bildung des Prostaglandin E2

• • Isomerasen – Wikipedia Artikel
  • Prostaglandin E2 – Wikipedia Artikel

Struktur von Prostaglandin E2, bei Prostaglandin D2 werden die funktionellen Gruppen an Position 9 und 11 einfach getauscht, während bei Prostaglandin F2 alpha beide Positionen als Hydroxylgruppen vorliegen; Quelle: Hans-Dieter Höltje.

Bildung von Prostaglandin D2

• • Prostaglandin D2 – Wikipedia Artikel

Bildung von Prostaglandin F2

• • Prostaglandin F2 alpha – Wikipedia Artikel
  • Reductase – DocCheck Flexikon

Zusammenfassung Prostaglandine

• • Wasserstoffbrücken Donor bzw. Akzeptor – Wikipedia Artikel

Bildung des Prostacyclins

• • Prostacyclinsynthase – Wikipedia Artikel

Struktur von Prostacyclin; Quelle: Hans-Dieter Höltje.

Bildung des Thromboxan A2

Struktur von Thromboxan; Quelle: Hans-Dieter Höltje.

Stabilität von Prostacyclin und Thromboxan

• • Halbwertszeit – Wikipedia Artikel
  • Hydrolyse – Wikipedia Artikel
  • Thrombozyten – Wikipedia Artikel

Wirkung der Prostanoide

• • Glatte Muskulatur – Wikipedia Artikel
  • Schmerzmediator – DocCheck Flexikon
  • Paracetamol – Wikipedia Artikel
  • Acetylsalicylsäure – Wikipedia Artikel
  • Vasodilatation – Wikipedia Artikel
  • Plättchenaggregation – Wikipedia Artikel
  • Koagulation – Wikipedia Artikel
  • G-Protein-gekoppelte Rezeptoren – Wikipedia Artikel
  • Ketofunktion – Wikipedia Artikel

Misoprostol

• • Misoprostol – Wikipedia Artikel
  • Abortivum – Wikipedia Artikel

Struktur von Misoprostol, Entfernung der Doppelbindung von C5 nach C6 (rot), Veresterung der Säuregruppe mit Methanol (cyan), Verschiebung der OH Gruppe (grün) und Einführung einer Methylgruppe (blau) am Kohlenstoff 16; Quelle: Jü, Public domain, via Wikimedia Commons.

Latanoprost

• • Latanoprost – Wikipedia Artikel
  • Glaukom – Wikipedia Artikel
  • Prodrug – Wikipedia Artikel

Struktur von Latanoprost, Einführung eines Phenylrestes (blau) und Veresterung der Säure mit Isopropylalkohol (grün); Quelle: Hans-Dieter Höltje.

Iloprost

• • Iloprost – Wikipedia Artikel
  • Schering AG – Wikipedia Artikel

Struktur von Iloprost, im Fünfring wurde der Sauerstoff gegen ein Kohlenstoffatom getauscht (roter Pfeil), Einführung einer Methylgruppe (grün) an Position 16 und einer Dreifachbindung (blau) an Position 18; Quelle: Hans-Dieter Höltje.

Wirkung von ASS auf die Thromboxansynthese

• • Acetylsalicylsäure – Wikipedia Artikel
  • Serin – Wikipedia Artikel

Synthese von HPETE als Basis aller Leukotriene

• • Leukotriene – Wikipedia Artikel
  • Leukozyten – Wikipedia Artikel
  • Nomenklatur Alkene – Wikipedia Artikel
  • 5-Lipoxygenase – Wikipedia Artikel
  • 5-HPETE – Lexikon der Biologie

5-Hydroperoxo-eicosatetraensäure (5-HPETE), die roten Pfeile markieren die Umlagerung zum Leukotrien A4 unter Abspaltung von Wasser; Quelle: Hans-Dieter Höltje.

Bildung des Leukotrien A4

• • Epoxide – Wikipedia Artikel
  • Oxiran – Wikipedia Artikel
  • Leukotrien A4 – DocCheck Flexikon

Struktur von Leukotrien A4, der Angriff eines Hydroxylions an Position 12 hat eine Umlagerung der Doppelbindungen und Öffnen des Oxiranrings zur Folge; Quelle: Hans-Dieter Höltje.

Bildung von Leukotrien B4

• • Leukotrien-A4 Hydrolase – Wikipedia Artikel (englisch)
  • Leukotrien B4 – DocCheck Flexikon
  • Wundheilung – Wikipedia Artikel

Struktur von Leukotrien B4, Quelle: Hans-Dieter Höltje.

Bildung des Cysteinylleukotrien C4 mit Glutathion

• • Glutathion – Wikipedia Artikel
  • Leukotrien_C4 (LTC4) – DocCheck Flexikon
  • Leukotrien_D4 (LTD4) – DocCheck Flexikon
  • Leukotrien_E4 (LTE4) – DocCheck Flexikon

Allgemeine Struktur der Cysteinylleukotriene, beim LTC4 ist an R1 (rot) ein Glutamat und am R2 (blau) ein Glycin gebunden, beim LTD4 wurde das Glutamat abgespalten und durch ein Proton ersetzt, beim LTE4 wurden an beiden Positionen die Aminosäuren abgespalten und durch Protonen ersetzt; Quelle: Hans-Dieter Höltje.

Leukotrien D4

• • Peptidasen – Wikipedia Artikel
  • Glutaminsäure – Wikipedia Artikel

Leukotrien E4

• • Glycin – Wikipedia Artikel

Pathophysiologische Bedeutung der Cysteinylleukotriene

• • Pathophysiologie – Wikipedia Artikel
  • Asthma bronchiale – Wikipedia Artikel
  • Entzündung – Wikipedia Artikel
  • Allergie – Wikipedia Artikel

Montelukast – Antagonist von Leukotrien E4

• • Montelukast – Wikipedia Artikel
  • Chinolin – Wikipedia Artikel

Struktur von Montelukast überlagert von der Struktur des Leukotrien E4 (rot); Quelle: Hans-Dieter Höltje.

Abschluss der Leukotriene

• • Konjugierte Doppelbindung – Wikipedia Artikel
  • Hybridorbital – Wikipedia Artikel
  • Struktur des sp² – Wikipedia Artikel
  • Pi-orbital-System – Wikipedia Artikel

Kinine

• • Kinine – Wikipedia Artikel
  • Bradykinin – Wikipedia Artikel
  • Kallidin – Wikipedia Artikel (englisch)

Kinin Rezeptoren und Synthese

• • Kininogen – DocCheck Flexikon
  • Serinproteasen – Wikipedia Artikel
  • Kallikrein – Wikipedia Artikel

Wirkung der Kinine

• • Blutdrucksenkung – DocCheck Flexikon
  • Kapillarpermeabilität – DocCheck Flexikon
  • Bronchokonstriktion – DocCheck Flexikon
  • WSR048 Das RAA System: ACE-Hemmer oder Sartane gegen Bluthochdruck – Link zur Episode

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Kapitel

1. Begrüßung (00:00:00)

2. Rezension auf iTunes (00:00:39)

3. Feedback Mail (00:03:02)

4. Einleitung Eicosanoide (00:09:36)

5. Biosynthese der Arachidonsäure (00:12:07)

6. Malonyl-Coenzym A (00:19:27)

7. Exkurs Anandamid (00:20:48)

8. Vorkommen der Arachidonsäure (00:21:09)

9. Biosynthese der Prostanoide (00:22:22)

10. Zweiter Sauerstoffangriff (00:25:15)

11. Abbau des Prostaglandin G2 zum PG H2 (00:28:43)

12. Bildung des Prostaglandin E2 (00:31:06)

13. Bildung von Prostaglandin D2 (00:32:16)

14. Bildung von Prostaglandin F2 (00:32:59)

15. Zusammenfassung Prostaglandine (00:34:02)

16. Bildung des Prostacyclins (00:37:29)

17. Bildung des Thromboxan A2 (00:39:35)

18. Stabilität von Prostacyclin und Thromboxan (00:41:05)

19. Wirkung der Prostanoide (00:43:22)

20. Misoprostol (00:46:54)

21. Latanoprost (00:52:45)

22. Iloprost (00:54:19)

23. Wirkung von ASS auf die Thromboxansynthese (00:55:31)

24. Synthese von HPETE als Basis aller Leukotriene (00:57:43)

25. Bildung des Leukotrien A4 (01:00:47)

26. Bildung von Leukotrien B4 (01:05:06)

27. Bildung des Cysteinylleukotrien C4 mit Glutathion (01:07:14)

28. Bildung des Leukotrien D4 (01:08:40)

29. Leukotrien E4 (01:08:52)

30. Pathophysiologische Bedeutung der Cysteinylleukotriene (01:10:31)

31. Montelukast - Antagonist von Leukotrien E4 (01:11:30)

32. Abschluss der Leukotriene (01:16:28)

33. Kinine (01:20:28)

34. Kinin Rezeptoren und Synthese (01:22:08)

35. Wirkung der Kinine (01:22:44)

36. Verabschiedung und Bitte um Feedback (01:26:30)